La naturaleza como modelo para síntesis más rápidas

K.Los catalizadores son la fuerza impulsora de la química. Dirigen innumerables reacciones en la dirección deseada. Ayudan a utilizar las materias primas de manera eficiente y a ahorrar energía. Se estima que más del 80% de todos los productos de la industria química entran en contacto con un catalizador al menos una vez durante su fabricación.

La naturaleza también utiliza aceleradores de reacción (enzimas) para iniciar y controlar específicamente reacciones bioquímicas, por ejemplo, en el metabolismo. Esto se hace de manera extremadamente eficiente sin subproductos no deseados. Reconstruir biocatalizadores en el laboratorio y así copiar la naturaleza, al menos en parte, ha resultado muy difícil. Esto solo cambió con el trabajo pionero del alemán Benjamin List y el británico David MacMillan. Los dos químicos, que recibieron el Premio Nobel de Química este año por sus logros, lograron, independientemente entre sí, hace veinte años desarrollar biocatalizadores eficientes y utilizarlos para producir azúcar y otras biomoléculas en el laboratorio.

Las enzimas son maestras en síntesis asimétrica. Hay muchas conexiones en dos formas de espejo (quirales) que son las mismas que la mano derecha y la mano izquierda. Sin embargo, tienen propiedades completamente diferentes. En los procesos bioquímicos, sin embargo, solo una de las dos variantes suele desempeñar un papel. Las moléculas de azúcar en el ácido ribonucleico y el ácido desoxirribonucleico son siempre diestras, mientras que los aminoácidos en las proteínas son siempre zurdas. Las síntesis convencionales generalmente solo producen una mezcla de moléculas espejo. Para solucionar este problema, muchos químicos utilizan catalizadores quirales especiales, que consisten en un núcleo metálico alrededor del cual se agrupan las moléculas orgánicas. List y MacMillan han demostrado que hay otra forma.

Los catalizadores orgánicos pasan pruebas importantes

En busca de aceleradores de reacción eficientes, List trabajó como postdoctorado en el Instituto de Investigación Scripps en el sur de California a fines de la década de 1990, estudiando el funcionamiento de enzimas que no contienen metales reactivos. Se le ocurrió que ciertos aminoácidos obviamente desempeñan un papel central en estos biocatalizadores. Se preguntó si estos aminoácidos solo eran catalíticamente activos cuando se unían a la enzima o incluso en estado aislado. Uno de estos aminoácidos es la prolina. List probó las propiedades catalíticas de la molécula simple en una reacción aldólica, que generalmente implica la reconexión de átomos de carbono. De hecho, se formaron los productos finales, con los que List había demostrado las capacidades catalíticas de la prolina. List rápidamente se dio cuenta de la importancia de sus descubrimientos, ya que había descubierto un catalizador simple, fácil de producir y respetuoso con el medio ambiente que funciona sin metales preciosos caros como el platino o el iridio.

Cuando List publicó su descubrimiento en febrero de 2000, no sospechaba que aproximadamente al mismo tiempo, a unos cientos de millas de distancia en Berkeley, el químico David MacMillan estaba trabajando en su propio campo. Sin embargo, MacMillan sintetizó sus catalizadores orgánicos él mismo en un tubo de ensayo. Él también quería evitar los metales tanto como fuera posible y confiaba en los átomos de nitrógeno y carbono en sus compuestos. McMillan probó sus moléculas en una reacción de Diels-Alder (los átomos de carbono están unidos para formar anillos) y tuvo éxito. Algunos catalizadores han mostrado una alta selectividad en la síntesis de biomoléculas quirales, similar a lo que se conoce de las enzimas.

MacMillan, mientras trabajaba en su publicación, que apareció dos meses antes del trabajo de List, buscaba un nombre distintivo para su descubrimiento. Eligió el término «organocatálisis» y así abrió un nuevo campo de investigación. El trabajo de List y MacMillan, nacido en Bellshill en 1969 y profesor e investigador de la Universidad de Princeton, ha abierto nuevas perspectivas en la producción de moléculas de azúcar, pero también de fármacos contra la depresión o infecciones respiratorias, ya que son más limpias y sintetizan más rápido con menos Habilite los pasos intermedios.